Guía docente de Productos Naturales y su Aplicación a la Síntesis de Productos de Interés (M38/56/1/14)
Máster
Módulo
Rama
Centro Responsable del título
Semestre
Créditos
Tipo
Tipo de enseñanza
Profesorado
- Antonio Jesús Fernández Vargas
Tutorías
Antonio Jesús Fernández Vargas
Email- Lunes 10:00 a 12:00 (Despacho Profesor)
- Martes 10:00 a 12:00
- Miercoles 10:00 a 12:00 (Despacho Profesor)
- Miércoles 10:00 a 12:00 (Despacho Profesor)
Breve descripción de contenidos (Según memoria de verificación del Máster)
Precursores quirales: Carbohidratos, aminoácidos, hidroxiácidos, terpenos.
Semisíntesis a partir de carbohidratos: Moléculas acíclicas, cíclicas oxigenadas (tetrahidrofuranos, tetrahidropiranos, butirolactonas y valerolactonas), carbocíclicas, heterocíclicas y macrólidas. Semisíntesis a partir de monoterpenos: Limoneno, pulegona, carvona, pinenos y alcanfor. Semisíntesis a partir de sesquiterpenos: alfa-santonina.
Semisíntesis a partir de diterpenos: Labdanos y abietanos.
Prerrequisitos y/o Recomendaciones
Se recomienda haber cursado asignaturas de Química Orgánica.
Competencias
Competencias Básicas
- CB6. Poseer y comprender conocimientos que aporten una base u oportunidad de ser originales en desarrollo y/o aplicación de ideas, a menudo en un contexto de investigación.
- CB7. Que los estudiantes sepan aplicar los conocimientos adquiridos y su capacidad de resolución de problemas en entornos nuevos o poco conocidos dentro de contextos más amplios (o multidisciplinares) relacionados con su área de estudio.
- CB8. Que los estudiantes sean capaces de integrar conocimientos y enfrentarse a la complejidad de formular juicios a partir de una información que, siendo incompleta o limitada, incluya reflexiones sobre las responsabilidades sociales y éticas vinculadas a la aplicación de sus conocimientos y juicios.
- CB9. Que los estudiantes sepan comunicar sus conclusiones y los conocimientos y razones últimas que las sustentan a públicos especializados y no especializados de un modo claro y sin ambigüedades.
- CB10. Que los estudiantes posean las habilidades de aprendizaje que les permitan continuar estudiando de un modo que habrá de ser en gran medida autodirigido o autónomo.
Resultados de aprendizaje (Objetivos)
El alumno sabrá/comprenderá:
-Aspectos avanzados de la síntesis química.
-Utilización de las técnicas instrumentales usuales para la identificación de compuestos químicos.
El alumno será capaz de:
-Trabajar en equipo.
-Manejar la información científica y técnica.
-Utilizar herramientas informáticas para resolver problemas y presentar sus resultados.
-Redactar informes científicos.
-Exponer ponencias y presentaciones.
Programa de contenidos Teóricos y Prácticos
Teórico
Introducción: Significancia biológica de la quiralidad.
Tema 1.- Precursores quirales. Carbohidratos. Aminoácidos. Hidroxiácidos. Terpenos.
Tema 2.- Síntesis a partir de carbohidratos. Moléculas acíclicas. Moléculas cíclicas con anillo de tetrahidrofurano. Moléculas cíclicas con anillo de tetrahidropirano. Moléculas con estructura de lactona. Moléculas carbocíclicas. Moléculas heterocíclicas. Compuestos macrocíclicos.
Tema 3.- Síntesis a partir de terpenoides. I. Monoterpenos. Citroneleno y relacionados. Limoneno y relacionados. Mentona y relacionados. Pulegona y relacionados. Carvona y relacionados. Derivados de pineno. Alcanfor y relacionados.
Tema 4.- Síntesis a partir de terpenoides. II. Sesquiterpenos. alfa-Santonina y relacionados. Otros sesquiterpenos.
Tema 5.- Síntesis a partir de terpenoides. III. Diterpenos. Derivados labdánicos. Derivados de abietano. Otros diterpenos.
Tema 6.- Actualidad en la síntesis a partir de productos naturales.
Práctico
Práctica 1. Aislamiento de productos naturales a partir de sus fuentes naturales.
Práctica 2. Transformaciones químicas del diterpeno esclareol
Práctica 3. Transformaciones químicas de ácido trans-comúnico.
Práctica 4. Transformaciones químicas de ácido abiético.
Bibliografía
Bibliografía fundamental
- Hanessian, S. “Total Synthesis of Natural Products: The Chiron Approach”, Pergamon Press, 1983.
- Ho, T.-L. “Carbocycle Construction in Terpene Synthesis”, Wiley, 1988.
- “Carbohydrate Synthons in Natural Products Chemistry: Synthesis, Functionalization, and Applications”. 2003. ACS Symposium. Ed.: Z. J. Witczack, K. Tatsuta.
Bibliografía complementaria
- Matoksy, G.; Nadasy, M.; Andriska, V. “Pesticide Chemistry”, Elsevier, 1988.
- Kinghorn, A.D.; Balandrin, M.F. “Human Medicinal Agents from Plants”, American Chemical Society, 1993.
- Hopp, R.; Mori, K. “Recent Developments in Flavor and Fragrance Chemistry”, Verlag Chemie, 1993.
- “Flavour and Fragrance Chemistry”, 2000, Proceedings of the Phytochemical Society of Europe, Vol. 46, Ed.: V. Lanzotti, O. Taglialatela-Scafati.
- Natural Product Reports, Royal Society of Chemistry.
Enlaces recomendados
Metodología docente
Evaluación (instrumentos de evaluación, criterios de evaluación y porcentaje sobre la calificación final.)
Evaluación Ordinaria
Sistema de evaluación:
-Asistencia.........15%
-Realización de un trabajo complementario con exposición del mismo......55%
-Evaluación mediante examen de los conocimientos y/o habilidades adquiridas....30%
Evaluación Extraordinaria
El artículo 19 de la Normativa de Evaluación y Calificación de los Estudiantes de la Universidad de Granada establece que los estudiantes que no hayan superado la asignatura en la convocatoria ordinaria dispondrán de una convocatoria extraordinaria. A ella podrán concurrir todos los estudiantes, con independencia de haber seguido o no un proceso de evaluación continua. De esta forma, el estudiante que no haya realizado la evaluación continua tendrá la posibilidad de obtener el 100% de la calificación mediante la realización de una prueba y/o trabajo.
El alumno realizará una prueba escrita sobre los contenidos de la asignatura, cuya calificación corresponderá al 100% de la calificación final.
Evaluación única final
El artículo 8 de la Normativa de Evaluación y Calificación de los Estudiantes de la Universidad de Granada establece que podrán acogerse a la evaluación única final, el estudiante que no pueda cumplir con el método de evaluación continua por causas justificadas.
Para acogerse a la evaluación única final, el estudiante, en las dos primeras semanas de impartición de la asignatura o en las dos semanas siguientes a su matriculación si ésta se ha producido con posterioridad al inicio de las clases o por causa sobrevenidas. Lo solicitará, a través del procedimiento electrónico, a la Coordinación del Máster, quien dará traslado al profesorado correspondiente, alegando y acreditando las razones que le asisten para no poder seguir el sistema de evaluación continua.
La evaluación en tal caso consistirá en:
Prueba escrita que ponga de manifiesto el conocimiento del alumno de los contenidos del programa (precursores quirales, semisíntesis a partir de carbohidratos y de terpenoides).